JoVE Logo

Войдите в систему

18.14 : орто-пара-направляющие активаторы: –CH_3, –OH, –⁠NH_2, –OCH_3

Все орто-пара-ориентанты, за исключением галогенов, являются активирующими группами. Эти группы отдают электроны кольцу, делая углерод кольца богатым электронами. Следовательно, реакционная способность ароматического кольца к электрофильному замещению возрастает. Например, нитрование анизола происходит примерно в 10 000 раз быстрее, чем нитрование бензола. Электронодонорный эффект метоксигруппы в анизоле активирует орто- и пара-положения кольца и стабилизирует соответствующие промежуточные соединения за счет резонансных эффектов, посредством пи-донорства. В результате энергия переходного состояния снижается для орто- и пара-промежуточных соединений, что приводит к ускорению реакции.

Теги

Ortho para directing ActivatorsCH3OHNH2OCH3Electron donatingElectrophilic SubstitutionNitrationAnisoleBenzeneResonance StabilizationTransition State

Из главы 18:

article

Now Playing

18.14 : орто-пара-направляющие активаторы: –CH_3, –OH, –⁠NH_2, –OCH_3

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Просмотры

article

18.1 : ЯМР-спектроскопия производных бензола

Reactions of Aromatic Compounds

7.7K Просмотры

article

18.2 : Реакции в бензиловом положении: окисление и восстановление

Reactions of Aromatic Compounds

3.4K Просмотры

article

18.3 : Реакции в бензиловом положении: галогенирование

Reactions of Aromatic Compounds

2.4K Просмотры

article

18.4 : Электрофильная ароматическая замена: обзор

Reactions of Aromatic Compounds

10.7K Просмотры

article

18.5 : Электрофильное ароматическое замещение: хлорирование и бромирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

7.8K Просмотры

article

18.6 : Электрофильное ароматическое замещение: фторирование и йодирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Просмотры

article

18.7 : Электрофильное ароматическое замещение: нитрование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Просмотры

article

18.8 : Электрофильное ароматическое замещение: сульфирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Просмотры

article

18.9 : Электрофильное ароматическое замещение: алкилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.4K Просмотры

article

18.10 : Электрофильное ароматическое замещение: ацилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.9K Просмотры

article

18.11 : Ограничения реакций Фриделя — Крафтса

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Просмотры

article

18.12 : Регулятивный эффект заместителей: орто–пара-направляющие группы

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K Просмотры

article

18.13 : Направляющий эффект заместителей: мета-направляющие группы

Reactions of Aromatic Compounds

4.5K Просмотры

article

18.15 : Орто–паранаправляющие деактиваторы: галогены

Reactions of Aromatic Compounds

5.4K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены