18.2 : Реакции в бензильной позиции: окисление и восстановление.

Бензильное положение описывает положение атома углерода, присоединенного непосредственно к бензольному кольцу. Бензол сам по себе не подвергается окислению. Напротив, бензильный углерод весьма реакционноспособен в присутствии сильных окислителей, таких как KMnO_4 или H_2CrO_4. Поэтому алкилбензолы легко окисляются до бензойной кислоты независимо от типа алкильных групп.

Галогеновые и нитрозаместители бензольного кольца остаются незатронутыми этими окислителями.

Когда к бензольному кольцу присоединено более одной алкильной боковой цепи, каждая из них окисляется до карбоксильных групп.

Единственное условие, необходимое для бензильного окисления, — наличие хотя бы одного водорода в бензильном положении. Это означает, что трет-бутилбензол, в котором отсутствует бензильный водород, не подвергается окислению.

Бензол также не реагирует на каталитическое гидрирование. Типичная двойная связь алкена, присоединенная к бензольному кольцу, может быть избирательно восстановлена ​​в определенных условиях, не затрагивая другие функциональные группы. Например, при селективном восстановлении 4-фенил-3-бутен-2-она до 4-фенил-2-бутанона бензольное кольцо и кетоновая группа остаются незатронутыми.