JoVE Logo

Войдите в систему

18.2 : Реакции в бензильной позиции: окисление и восстановление.

Бензильное положение описывает положение атома углерода, присоединенного непосредственно к бензольному кольцу. Бензол сам по себе не подвергается окислению. Напротив, бензильный углерод весьма реакционноспособен в присутствии сильных окислителей, таких как KMnO_4 или H_2CrO_4. Поэтому алкилбензолы легко окисляются до бензойной кислоты независимо от типа алкильных групп.

Figure1

Галогеновые и нитрозаместители бензольного кольца остаются незатронутыми этими окислителями.

Figure2

Когда к бензольному кольцу присоединено более одной алкильной боковой цепи, каждая из них окисляется до карбоксильных групп.

Figure3

Единственное условие, необходимое для бензильного окисления, — наличие хотя бы одного водорода в бензильном положении. Это означает, что трет-бутилбензол, в котором отсутствует бензильный водород, не подвергается окислению.

Figure4

Бензол также не реагирует на каталитическое гидрирование. Типичная двойная связь алкена, присоединенная к бензольному кольцу, может быть избирательно восстановлена ​​в определенных условиях, не затрагивая другие функциональные группы. Например, при селективном восстановлении 4-фенил-3-бутен-2-она до 4-фенил-2-бутанона бензольное кольцо и кетоновая группа остаются незатронутыми.

Figure5

Теги

Benzylic PositionOxidationReductionAlkylbenzenesBenzoic AcidHalogenNitro SubstituentsCatalytic HydrogenationAlkene Double Bond4 phenyl 3 buten 2 one4 phenyl 2 butanone

Из главы 18:

article

Now Playing

18.2 : Реакции в бензильной позиции: окисление и восстановление.

Reactions of Aromatic Compounds

3.5K Просмотры

article

18.1 : ЯМР-спектроскопия производных бензола

Reactions of Aromatic Compounds

7.7K Просмотры

article

18.3 : Реакции в бензиловом положении: галогенирование

Reactions of Aromatic Compounds

2.4K Просмотры

article

18.4 : Электрофильная ароматическая замена: обзор

Reactions of Aromatic Compounds

10.7K Просмотры

article

18.5 : Электрофильное ароматическое замещение: хлорирование и бромирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

7.8K Просмотры

article

18.6 : Электрофильное ароматическое замещение: фторирование и йодирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.9K Просмотры

article

18.7 : Электрофильное ароматическое замещение: нитрование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Просмотры

article

18.8 : Электрофильное ароматическое замещение: сульфирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Просмотры

article

18.9 : Электрофильное ароматическое замещение: алкилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.4K Просмотры

article

18.10 : Электрофильное ароматическое замещение: ацилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.9K Просмотры

article

18.11 : Ограничения реакций Фриделя — Крафтса

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Просмотры

article

18.12 : Регулятивный эффект заместителей: орто–пара-направляющие группы

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K Просмотры

article

18.13 : Направляющий эффект заместителей: мета-направляющие группы

Reactions of Aromatic Compounds

4.5K Просмотры

article

18.14 : Активаторы орто-пара-режиссуры: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.9K Просмотры

article

18.15 : Орто–паранаправляющие деактиваторы: галогены

Reactions of Aromatic Compounds

5.4K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены