13.9 : Região de Frequência de Infravermelho: Alongamento de Alcino e Nitrila

Os grupos funcionais alcino (C≡C) e nitrila (C≡N) contêm ligações triplas e mostram absorções de alongamento em torno da faixa de número de onda de 2100 a 2300 cm^-1 na região de diagnóstico dos espectros de infravermelho.

Comparando a frequência vibracional de alongamento de ligações triplas C≡C com a de ligações duplas e simples, é evidente que as ligações triplas C≡C exibem uma frequência de alongamento maior do que as ligações duplas C=C e simples C–C. Da mesma forma, a ligação tripla C≡N exibe maior absorção de alongamento do que as ligações C=N e C–N. O maior alongamento ocorre porque os átomos de carbono envolvidos em ligações triplas são hibridizados sp em alcino e nitrila. Portanto, eles formam ligações mais curtas e fortes com maior absorção de alongamento.

Ligações C≡N conectadas a uma ligação dupla ou a um anel aromático absorvem em uma frequência menor devido aos seus elétrons

Devido à diferença no momento dipolar, a ligação tripla C≡C nos alcinos terminais vibra em uma frequência de absorção de alongamento mais alta do que alcinos internos assimétricos. Nos alcinos terminais, o alongamento da ligação tripla causa uma mudança significativa no momento dipolar, resultando em uma alta frequência vibracional. Em contraste, em alcinos internos, a mudança no momento dipolar da ligação devido ao alongamento da ligação C≡C é insignificante. Os alcinos terminais têm absorções de alongamento ≡C–H em 3300 cm^-1.