17.11 : Compostos Aromáticos Heterocíclicos de Cinco Membros: Visão Geral

Compostos aromáticos heterocíclicos são compostos cíclicos aromáticos e possuem um ou mais heteroátomos - átomos diferentes de carbono, no anel. Dependendo do número de átomos presentes no anel, eles podem ter cinco ou seis membros. Exemplos de compostos aromáticos heterocíclicos de cinco membros incluem pirrol, furano, tiofeno e imidazol. O pirrol possui um átomo de nitrogênio com um único par de elétrons solitários. Furano e tiofeno têm um heteroátomo de oxigênio e um heteroátomo de enxofre, respectivamente. Ambos possuem dois pares solitários de elétrons. O imidazol difere dos outros três por ter dois nitrogênios como heteroátomos, com um único par de elétrons em cada átomo de nitrogênio. Em todos os quatro compostos heterocíclicos, todos os átomos são hibridizados sp^2, incluindo os heteroátomos.

Consequentemente, todos os átomos têm um orbital p não hibridizado perpendicular ao plano do anel. Em cada caso, todos os átomos de carbono contribuem com um elétron π, e os heteroátomos contribuem com um único par de elétrons, ocupando o orbital p não hibridizado. Isso completa o sexteto aromático e forma um circuito fechado de 6 elétrons π .

O par solitário adicional de elétrons de oxigênio e heteroátomo de enxofre em furano e tiofeno, respectivamente, ocupa o orbital híbrido sp^2, que fica perpendicular ao orbital p, e não participa do sistema π. No caso do imidazol, o par solitário de elétrons no segundo átomo de nitrogênio ocupa o orbital híbrido sp^2 e não participa do sistema π aromático. Portanto, o par solitário de elétrons de apenas um átomo de nitrogênio está envolvido no sexteto aromático.