15.8 : α-halogenação de Aldeídos e Cetonas promovida por Base

A α-halogenação de aldeídos e cetonas é uma reação que envolve a substituição de hidrogênios α por halogênios na presença de uma base. A reação começa com a abstração de hidrogênio α pela base para produzir um íon enolato nucleofílico. Esse intermediário sofre uma substituição nucleofílica subsequente com o halogênio para produzir um composto carbonílico monohalogenado. Se o substrato inicial tiver mais de um hidrogênio α, é difícil parar a reação na fase de monossubstituição. Isso se deve ao efeito indutivo de retirada de elétrons do halogênio, que torna os hidrogênios restantes altamente ácidos. Como consequência, o composto monohalogentado sofre rápida enolização e halogenação adicionais até que todos os hidrogênios α sejam substituídos por halogênios.