16.4 : RMN de ¹H de Prótons Lábeis: Substituição de Deutério (²H)

Esta lição ilustra o papel da substituição de deutério na simplificação do espectro de RMN de compostos que contêm prótons lábeis. Um método empregado é o uso de deutério. Entre os três isótopos de hidrogênio, o deutério (²H) tem um núcleo composto de um próton e um nêutron. Quando o solvente D²O é adicionado a uma solução de etanol seco e puro, seu próton lábil é substituído por deutério.

Figura 1. A comparação dos espectros de RMN de prótons de etanol seco e puro e o mesmo no solvente D²O

Os sinais do deutério não são observados em um espectro de RMN de prótons, pois o acoplamento deutério-próton é desprezível e nenhuma divisão spin-spin ocorre entre eles. Conforme mostrado na Figura 1, os espectros de RMN do etanol puro e do etanol em deutério, o desaparecimento do tripleto no último, confirma que ele corresponde ao próton lábil –OH. Além disso, os prótons metileno que inicialmente apareceram como um multipleto se transformam em um quarteto, provando que o multipleto é devido ao acoplamento com o próton –OH e os prótons metila.