Ao contrário dos aldeídos e cetonas, os ácidos carboxílicos não participam prontamente nas reações de α-halogenação via enóis ou intermediários enolatos. No entanto, os ácidos α-halogenados são obtidos através de outros métodos. Uma das abordagens é a reação Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ), em que o ácido carboxílico é tratado com halogênio na presença de PBr_3. Envolve a conversão de ácido em haleto ácido, que existe em equilíbrio com sua forma enol. O enol ataca o halogênio eletrofílico para produzir um haleto de α-haloácido, que dá o ácido α-halogenado após a hidrólise. Outros métodos incluem a formação de cloreto ácido usando cloreto de sulfonil, que, após tratamento com N-halo succinimida e vestígios de haleto de hidrogênio, forma haleto de α-haloácido, e a hidrólise final fornece o produto desejado.
Do Capítulo 15:
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Química do Carbono α: Enóis, Enolatos e Enaminas
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