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3.13 : Ciclohexanos dissubstituídos: isomerismo cis-trans

Dependendo da diferente orientação espacial dos substituintes, os cicloalcanos dissubstituídos exibem dois tipos de estereoisômeros. Os isômeros cis possuem os substituintes no mesmo lado do anel, enquanto os isômeros trans possuem os substituintes em lados opostos. Esses estereoisômeros apresentam propriedades físicas diferentes e não podem ser interconvertidos sem quebrar as ligações carbono-carbono.

No ciclohexano, os substituintes podem ocupar posições diferentes gerando isômeros distintos. Por exemplo, no caso do 1,4-dimetilciclohexano, o isômero cis possui duas conformações que se equilibram em proporções iguais. Ambas as formas têm um grupo metil na posição axial e outro na posição equatorial. No entanto, as conformações do isômero trans são energeticamente não equivalentes. A conformação trans com ambos os grupos metil na posição axial experimenta forte repulsão estérica e é menos estável que a forma diequatorial. Portanto, a forma trans-diequatorial é mais abundante no equilíbrio.

Os isômeros de 1,2-dimetilciclohexano são semelhantes aos seus equivalentes 1,4. O trans-1,2-dimetilciclohexano possui duas conformações energeticamente não equivalentes. Devido à ausência de interações 1,3-diaxiais, a forma diequatorial é mais estável e abundante do que a conformação diaxial. Em contraste, ambas as formas do isômero cis têm energias equivalentes com um grupo metil axial e um equatorial.

A presença de substituintes volumosos altera o equilíbrio porque o substituinte volumoso ocupa preferencialmente a posição equatorial para evitar a forte repulsão estérica na posição axial.

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Disubstituted CyclohexanesCis trans IsomerismStereoisomersPhysical PropertiesCarbon carbon Bonds14 dimethylcyclohexaneCis IsomerTrans IsomerEquilibrating ConformersAxial PositionEquatorial PositionSteric RepulsionDiequatorial FormTrans diequatorial Form12 dimethylcyclohexaneDiaxial InteractionsBulky Substituent

Do Capítulo 3:

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