JoVE Logo

Zaloguj się

12.18 : Aldehydy i ketony do alkenów: mechanizm reakcji Wittiga

Reakcja Wittiga, podczas której aldehydy lub ketony przekształcają się w alkeny przy użyciu ylidów fosforu, przebiega poprzez proces addycji nukleofilowej i eliminacji.

Reakcja rozpoczyna się od addycji nukleofilowej pomiędzy ylidem fosforu i związkiem karbonylowym. Ze względu na swój karbanionowy charakter ylid fosforu działa jak silny nukleofil i atakuje elektrofilową grupę karbonylową. W ten sposób powstaje dipolarny produkt pośredni z oddzielonym ładunkiem, zwany betainą. Ujemnie naładowany atom tlenu i dodatnio naładowany atom fosforu w betainie podlegają reakcji zamknięcia pierścienia, w wyniku której powstaje czteroczłonowy pierścień oksafosfetanowy.

Figure1

W niektórych przypadkach skoordynowana cykloaddycja [2 + 2] pomiędzy odczynnikiem Wittiga i związkiem karbonylowym skutkuje powstaniem pośredniego oksafosfetanu.

Figure2

Niestabilny pierścień oksafosfetanowy ulega fragmentacji, w wyniku czego powstaje pożądana cząsteczka alkenu wraz ze stabilnym tlenkiem trifenylofosfiny jako produktem ubocznym. Siłą napędową reakcji Wittiga jest utworzenie silnego wiązania P=O w cząsteczce tlenku fosfiny.

Figure3

Tagi

Wittig ReactionAldehydesKetonesAlkenesPhosphorus YlidesNucleophilic AdditionCarbanionic CharacterCharge separated Dipolar IntermediateBetaineOxaphosphetane Ring2 2 CycloadditionFragmentationTriphenylphosphine OxideP O Bond

Z rozdziału 12:

article

Now Playing

12.18 : Aldehydy i ketony do alkenów: mechanizm reakcji Wittiga

Aldehydes and Ketones

3.3K Wyświetleń

article

12.1 : Struktury aldehydów i ketonów

Aldehydes and Ketones

8.5K Wyświetleń

article

12.2 : Nomenklatura aldehydów IUPAC

Aldehydes and Ketones

5.5K Wyświetleń

article

12.3 : Nomenklatura ketonów IUPAC

Aldehydes and Ketones

5.5K Wyświetleń

article

12.4 : Nazwy zwyczajowe aldehydów i ketonów

Aldehydes and Ketones

3.5K Wyświetleń

article

12.5 : Spektroskopia aldehydów i ketonów w podczerwieni i UV-VIS

Aldehydes and Ketones

5.3K Wyświetleń

article

12.6 : Spektroskopia NMR i spektrometria mas aldehydów i ketonów

Aldehydes and Ketones

3.7K Wyświetleń

article

12.7 : Otrzymywanie aldehydów i ketonów z alkoholi, alkenów i alkinów

Aldehydes and Ketones

3.5K Wyświetleń

article

12.8 : Otrzymywanie aldehydów i ketonów z nitryli i kwasów karboksylowych

Aldehydes and Ketones

3.4K Wyświetleń

article

12.9 : Otrzymywanie aldehydów i ketonów z pochodnych kwasów karboksylowych

Aldehydes and Ketones

2.5K Wyświetleń

article

12.10 : Dodatek nukleofilowy do grupy karbonylowej: ogólny mechanizm

Aldehydes and Ketones

5.1K Wyświetleń

article

12.11 : Aldehydy i ketony z wodą: tworzenie hydratów

Aldehydes and Ketones

3.1K Wyświetleń

article

12.12 : Aldehydy i ketony z alkoholami: tworzenie półacetalu

Aldehydes and Ketones

5.9K Wyświetleń

article

12.13 : Grupy ochronne dla aldehydów i ketonów: Wprowadzenie

Aldehydes and Ketones

6.7K Wyświetleń

article

12.14 : Acetale i tioacetale jako grupy ochronne dla aldehydów i ketonów

Aldehydes and Ketones

4.1K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone