Reakcja Wittiga, podczas której aldehydy lub ketony przekształcają się w alkeny przy użyciu ylidów fosforu, przebiega poprzez proces addycji nukleofilowej i eliminacji.
Reakcja rozpoczyna się od addycji nukleofilowej pomiędzy ylidem fosforu i związkiem karbonylowym. Ze względu na swój karbanionowy charakter ylid fosforu działa jak silny nukleofil i atakuje elektrofilową grupę karbonylową. W ten sposób powstaje dipolarny produkt pośredni z oddzielonym ładunkiem, zwany betainą. Ujemnie naładowany atom tlenu i dodatnio naładowany atom fosforu w betainie podlegają reakcji zamknięcia pierścienia, w wyniku której powstaje czteroczłonowy pierścień oksafosfetanowy.
W niektórych przypadkach skoordynowana cykloaddycja [2 + 2] pomiędzy odczynnikiem Wittiga i związkiem karbonylowym skutkuje powstaniem pośredniego oksafosfetanu.
Niestabilny pierścień oksafosfetanowy ulega fragmentacji, w wyniku czego powstaje pożądana cząsteczka alkenu wraz ze stabilnym tlenkiem trifenylofosfiny jako produktem ubocznym. Siłą napędową reakcji Wittiga jest utworzenie silnego wiązania P=O w cząsteczce tlenku fosfiny.
Z rozdziału 12:
Now Playing
Aldehydes and Ketones
3.3K Wyświetleń
Aldehydes and Ketones
8.5K Wyświetleń
Aldehydes and Ketones
5.5K Wyświetleń
Aldehydes and Ketones
5.5K Wyświetleń
Aldehydes and Ketones
3.5K Wyświetleń
Aldehydes and Ketones
5.3K Wyświetleń
Aldehydes and Ketones
3.7K Wyświetleń
Aldehydes and Ketones
3.5K Wyświetleń
Aldehydes and Ketones
3.4K Wyświetleń
Aldehydes and Ketones
2.5K Wyświetleń
Aldehydes and Ketones
5.1K Wyświetleń
Aldehydes and Ketones
3.1K Wyświetleń
Aldehydes and Ketones
5.9K Wyświetleń
Aldehydes and Ketones
6.7K Wyświetleń
Aldehydes and Ketones
4.1K Wyświetleń
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone