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14.25 : 니트릴의 제조

니트릴을 제조하는 일반적인 방법 중 하나는 아미드의 탈수입니다. 이 방법에는 아미드를 니트릴로 전환하기 위해 오산화인 또는 끓는 아세트산 무수물과 같은 강력한 탈수제가 필요합니다. 또 다른 시약인 염화티오닐은 아미드가 친핵체로 작용하는 아미드의 탈수를 수행합니다. 메커니즘의 첫 번째 단계는 티오닐 클로라이드에 대한 아미드의 친핵성 공격을 포함하여 중간체를 형성합니다. 다음 단계에서는 이탈 그룹인 염화물 이온을 제거하여 전자쌍이 재배열됩니다. 후속 탈양성자화 단계에서는 질소 원자의 양전하가 제거됩니다. 마지막으로 두 번째 탈양성자화에서는 이산화황과 염화물 이온이 방출되어 최종 생성물인 니트릴이 생성됩니다.

Figure1

니트릴을 제조하는 또 다른 방법은 SN_2 메커니즘을 통해 1차 또는 방해받지 않는 할로겐화 알킬을 시안화물 이온과 반응시켜 새로운 탄소-탄소 결합을 형성하는 것입니다.

또한 아릴 시안화물은 아릴디아조늄염을 시안화구리와 처리하는 샌드마이어 반응을 통해 제조됩니다.

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NitrilesAmidesDehydrationPhosphorous PentoxideAcetic AnhydrideThionyl ChlorideNucleophilic AttackSN2 MechanismSandmeyer ReactionAryldiazonium SaltCuprous Cyanide

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