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13.1 : 카르복실산의 IUPAC 명명법

카르복실산의 IUPAC 이름은 아래에 설명된 몇 가지 규칙에 따라 체계적으로 유래됩니다.

비환식 포화 모노카르복실산의 경우 -COOH 탄소를 포함하는 가장 긴 탄화수소 사슬이 모 사슬로 식별됩니다. 그런 다음 모 탄화수소 이름의 마지막 -e가 접미사 -oic 산으로 대체됩니다.

Figure1

모탄소 사슬의 번호 매기기는 –COOH 탄소부터 시작하여 수행됩니다. 그런 다음 치환체의 이름과 위치가 모체 이름의 접두사로 알파벳순으로 나열됩니다. 몇 가지 예가 아래에서 볼 수 있습니다.

Figure2

-CHO, -CO-, -OH, -OR, -NH_2 및 할로겐과 같은 다른 모든 작용기는 -COOH 그룹보다 우선순위가 낮으므로 -COOH 그룹이 존재할 때, 이는 치환기로 취급됩니다.

불포화 카르복실산은 모 알켄 또는 알킨의 이름을 따서 명명됩니다. 다중 결합의 위치는 모 알켄 또는 알킨 앞에 붙는 위치로 표시됩니다. 시스/트랜스 또는 E/Z 표기법은 이중 결합 주위의 입체화학을 나타내기 위해 모 알켄 앞에 붙습니다.

Figure3

비고리형 디카르복실산은 모 탄화수소의 말단 -e가 유지되고 접미사 -dioic 산이 추가된다는 점을 제외하면 유사한 명명법 규칙을 갖습니다.

Figure4

두 개 이상의 –COOH 그룹을 포함하는 화합물은 때때로 그 중 하나를 치환기로 처리하여 명명됩니다. 예를 들어, 아래 표시된 카르복실산은 –CH_2COOH 그룹을 치환기로 취급하고 상위 이름에 접두사 카르복시메틸-을 사용합니다.

Figure5

사이클로알칸 고리나 방향족 고리에 직접 부착된 –COOH 그룹을 갖는 고리형 카르복실산의 경우, 접미사 -카르복실산이 모체 고리 이름에 추가됩니다. 그러나 비환식 카르복실산과 달리 –COOH 그룹에 결합된 고리 탄소는 탄소-1로 번호가 지정됩니다.

Figure6

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IUPAC NomenclatureCarboxylic AcidsAcyclic Saturated Monocarboxylic AcidsParent ChainSubstituentsUnsaturated Carboxylic AcidsAcyclic Dicarboxylic AcidsCyclic Carboxylic Acids

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