4.7 : 피셔 투영

분자의 피셔 투영을 그리는 방법을 배우고 그 관련성을 이해하는 것은 유기 분자의 시각적 묘사에 중요한 역할을 합니다. 피셔 투영법은 분자의 3차원 쐐기-대시 표현을 단순화하기 위해 평면 표면에 2차원 투영을 하는 것입니다. 이는 그리기 어려울 수 있는 키랄 중심이 여러 개 있는 분자의 경우 특히 유용합니다. 여기서 모든 대상 결합은 모두 수평선 또는 수직선으로 표시됩니다. 수직선은 관찰자로부터 멀어지는 방향을 나타내고, 수평선은 관찰자를 향하는 그룹을 나타냅니다. 단일 키랄 중심을 가진 분자는 단일 단계로 피셔 투영으로 변환될 수 있지만, 여러 키랄 중심을 가진 분자의 점선 쐐기 표현을 피셔 투영으로 변환하는 것은 2중 과정입니다.

먼저, 분자가 회전하여 탄소 사슬의 방향을 위에서 아래로 향하게 하며, C-1이 맨 위에 있게 됩니다. 다음으로, 가장 낮은 번호의 키랄 중심의 구성은 치환기가 보는 사람을 향하고 탄소 백본이 기울어지도록 시각화됩니다. 모든 키랄 중심에 대해 이를 체계적으로 반복하면 전체 분자의 피셔 투영이 생성됩니다. 피셔 투영 평면에서 분자가 180° 회전하면 아무런 차이가 없지만 투영 평면에서 180° 회전하면 분자의 거울상 이성질체가 생성됩니다. 피셔 투영은 단순한 2D 표현일 뿐이라는 점에 유의해야 합니다. 이는 분자의 실제 3D 공간 구조와 직접적으로 연관되지 않습니다.

Figure 1: 포도당 분자의 다양한 표현: (a) 피셔 투영, (b)점선 쐐기, (c) 호어스 투영, (d) 의자 형태

피셔 투영법은 일반적으로 설탕을 열린 사슬 형태로 묘사하는 데 사용되는 반면, 호어스 투영법은 일반적으로 순환 형태를 묘사하는 데 사용됩니다. 그림 1(a)의 순환 포도당 분자의 피셔스 투영에 대해 해당 호어스 투영은 그림 1(c)에 표시됩니다. 호어스 투영법은 입체화학을 제시하는 데 편리하지만 형태에 대한 현실적인 측정을 제공하지 못한다는 점에 유의해야 합니다. 따라서 분자의 형태와 입체화학을 모두 강조하기 위해 의자 표현이 사용됩니다(그림 1(d)에 설명되어 있음).