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3.12 : 치환된 시클로헥산의 안정성

이 수업에서는 다양한 형태의 에너지와 1,3-이축 상호작용의 효과에 초점을 맞춰 치환된 시클로헥산의 안정성에 대해 알아봅니다.

시클로헥산의 두 의자 형태는 실온에서 빠른 상호 전환을 겪습니다. 두 형태 모두 동일한 에너지와 안정성을 가지며, 각각은 동일한 양의 평형 혼합물을 구성합니다. 수소 원자를 작용기로 대체하면 두 가지 형태가 에너지적으로 동일하지 않게 됩니다.

예를 들어, 메틸사이클로헥산에서 CH3 그룹은 한 의자 형태에서는 축 위치를 차지하고 다른 형태에서는 적도 위치를 차지합니다. 이로 인해 축 형태의 에너지가 약 7.6 kJ −1로 증가하여 적도 형태가 95%로 더욱 안정적이게 됩니다.

에너지와 안정성이 이렇게 변하는 이유는 메틸 수소가 고리의 같은 쪽에 평행하고 가깝게 위치한 두 개의 축 방향 수소와 반발력 있는 분산 상호 작용을 경험하기 때문입니다. 입체 변형은 C1과 C3 또는 C5의 그룹 사이에서 발생하므로 이를 1,3-이축 상호작용이라고 합니다. 뉴먼 투영으로 표시할 때 이러한 상호 작용은 고슈 관계를 나타냅니다. 그러나 메틸기가 적도 방향에 위치하면 C3 및 C5에 반대 방향으로 배치되어 입체 반발력이 최소화됩니다.

작용기의 크기가 증가함에 따라 1,3-이축 상호작용이 더욱 두드러져 두 구조 간의 에너지 차이가 증가합니다.

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Substituted CyclohexanesStabilityEnergiesConformers13 diaxial InteractionsChair ConformationsEquilibrium MixtureFunctional GroupMethylcyclohexaneAxial PositionEquatorial PositionEnergy IncreaseStability IncreaseAbundanceRepulsive Dispersion InteractionsSteric Strain13 diaxial InteractionNewman ProjectionGauche RelationshipSteric Repulsion

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