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15.12 : α-ハロカルボニル化合物の反応: 求核置換

α-ハロカルボニル化合物における求核置換は、S_N2 経路を介して達成できます。 α-ハロケトンにおける反応は、一般に塩基性の低い求核試薬を使用して行われます。 強塩基性求核剤を使用すると、α-⁠ハロエノラートイオンが生成され、他の副反応に関与することがよくあります。

Figure1

ただし、α-ハロ酸は強塩基性求核試薬との S_N2 反応を受けます。 この条件下では、塩基は酸の酸性プロトンを引き抜き、その共役塩基を形成します。 アニオンはさらに置換反応に関与し、最終的な酸性化によりα-置換酸が生成されます。

Figure2

α-ハロカルボニル化合物では、S_N1経路を介した求核置換は、安定性の低いα-カルボカチオン中間体を生成するため禁止されています。

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Halocarbonyl CompoundsNucleophilic SubstitutionSN2 PathwayhaloketonesBasic NucleophilesHaloenolate IonsSide ReactionshaloacidsConjugate BaseSubstitution Reactionsubstituted AcidsSN1 PathwayCarbocation Intermediate

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