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14.20 : エステルからアルコールへ: 水素化物の還元

エステルは、水素化アルミニウムリチウムのような強力な還元剤で処理すると、第一級アルコールに還元されます。 反応には 2 当量の還元剤が必要で、アルデヒド中間体を経由して進行します。

水素化アルミニウムリチウムは、水素化物イオン源であり、求核剤として機能します。 このメカニズムは 3 つのステップで進行します。 まず、求核性水素化物イオンがエステルのカルボニル炭素を攻撃して、四面体中間体を形成します。 その後、カルボニル基が再形成され、アルコキシドイオンが脱離基として離脱し、アルデヒドが生成されます。 最後に、アルデヒドのカルボニル炭素における水素化物イオンによる 2 回目の求核攻撃によりアルコキシド イオンが生成され、プロトン化により最終生成物として第一級アルコールが得られます。

Figure1

ただし、目的の生成物がアルデヒドの場合は、水素化ジイソブチルアルミニウムや水素化トリ(t-ブトキシ)アルミニウムリチウムなどの穏やかな還元剤を低温で使用することで、アルデヒド中間体で反応を停止することが可能です。

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Ester ReductionHydride ReductionLithium Aluminum HydrideNucleophilic AttackAldehyde IntermediatePrimary AlcoholDiisobutylaluminum HydrideLithium Tri t butoxy Aluminum Hydride

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