この講義では、SN1 反応における立体化学的結果について詳しく説明します。
SN1 反応の最初のステップでは、求電子性炭素と脱離基の間の結合がイオン化してカルボカチオン中間体が生成されます。 メカニズムの 2 番目のステップは求核攻撃です。
形成されたカルボカチオンでは、正に帯電した炭素が三方晶系の平面幾何学的配置と sp2 ハイブリッド形成されます。 3 つの置換基がすべて同じ平面上にあるため、カルボカチオンの対称面が形成され、カルボカチオンがアキラルになります。 したがって、求核試薬は、どちらの側からも同じ確率と速度でこの対称的なカルボカチオンに近づくことができます。
フロントサイド攻撃は構成の保持につながりますが、バックサイド攻撃は製品内の構成の反転につながります。 ただし、アキラル基質では、どちらの攻撃モードでも、生成物の構成に違いは観察されません。 キラル基質では、光学的に不活性なラセミ混合物が期待されます。
それにもかかわらず、イオン化ステップにより完全なラセミ化を達成できないため、主に反転された生成物による鏡像異性体過剰が時折認められます。 イオン化する事で、イオンは緩やかに会合したままとなり、密接なイオンペアを形成します。 この期間中、アニオンはカルボカチオンが拡散するまで、フロントサイドの反応からカルボカチオンを守ります。 したがって、求核試薬は妨げられていない裏面と反応しやすくなり、結果的に立体配置が反転した生成物が生成されます。 完全に解離すると、カルボカチオンの両側が置換可能となり、生成物のラセミ混合物が得られます。 したがって、全体として、SN1 反応では反転生成物の正味過剰が認められます。
章から 6:
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