Quando un composto carbonilico viene trattato con una base forte, la posizione α viene deprotonata per dare un intermedio stabilizzato per risonanza chiamato enolato. Gli enolati sono nucleofili ambidentati perché possiedono due siti nucleofili che possono attaccare un elettrofilo a causa della delocalizzazione della carica negativa tra gli atomi di carbonio α e di ossigeno. Quando l'atomo di ossigeno attacca un elettrofilo, si parla di attacco O, mentre l'attacco elettrofilo tramite il carbonio α è noto come attacco C.
L'attacco C è molto più comune dell'attacco O nonostante la carica negativa sia più localizzata sull'atomo di ossigeno. (Ricordiamo che per un insieme di strutture contribuenti con una carica negativa su atomi diversi, la struttura contribuente con la carica negativa sull'atomo più elettronegativo solitamente assomiglia di più alla struttura reale.) Di conseguenza, ci sono due convenzioni distinte nel disegno il meccanismo di attacco C:
La convenzione del meccanismo del carbanione è più semplicistica nella rappresentazione perché necessita di meno frecce curve, ma entrambe le convenzioni sono ampiamente utilizzate.
Dal capitolo 15:
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