20.10 : Reattività radicale: effetti della concentrazione

In una reazione radicale, la concentrazione dei materiali di partenza governa la selettività di un radicale. Ad esempio, la reazione tra un alogenuro alchilico e un alchene, in presenza di idruro di stagno e AIBN, inizia con la generazione di un radicale di stagno. Il radicale generato quindi estrae l'alogeno dall'alogenuro alchilico, producendo un radicale alchilico. Questo radicale alchilico può reagire con l'idruro di stagno, producendo un alcano, oppure può addizionarsi ad un alchene, generando un radicale stabilizzato con nitrile, formando infine il prodotto di addizione. La formazione dell'alcano e del prodotto di addizione ha le stesse possibilità perché la costante di velocità per la reazione tra il radicale alchilico e l'idruro di stagno è quasi la stessa della reazione tra un radicale alchilico e l'alchene. Ma la reazione verso il prodotto di addizione può essere guidata aumentando la concentrazione di alcheni almeno di dieci volte superiore a quella dell'idruro di stagno. Questo perché la maggiore concentrazione di alchene aumenterà di dieci volte la velocità di reazione tra il radicale alchilico e l'alchene, favorendo così la formazione del prodotto di addizione sull'alcano.