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18.15 : Disattivanti orto-para-orientanti: Alogeni

Gli alogeni sono orto-para-orientanti. Sono più elettronegativi del carbonio. Pertanto, come sostituenti dell'anello, possono ritirare elettroni per effetto induttivo e disattivare l'anello aromatico verso la sostituzione elettrofila. Gli alogeni hanno anche un effetto di risonanza elettron-donatrice sull'anello, che influenza l'orientamento dell'elettrofilo in entrata. Se un elettrofilo attacca in posizione orto o para, l'alogeno dona elettroni e stabilizza l'intermedio attraverso lo ione alonio. Le forme di risonanza derivanti dall’attacco meta non generano lo ione alonio. Successivamente le energie delle forme orto e para sono più basse e queste si formano più velocemente. In sintesi, un effetto di risonanza di donazione di elettroni più debole degli alogeni li rende orto-para-orientanti, e un effetto induttivo di attrazione di elettroni più sostanziale li rende disattivanti.

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Ortho para directingHalogensInductive EffectDeactivatingResonance EffectElectrophilic Substitution

Dal capitolo 18:

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