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18.14 : Attivatori orto–para-orientanti: –CH_3, –OH, –⁠NH_2, –OCH_3

Tutti gli orto–para-orientanti, esclusi gli alogeni, sono gruppi attivanti. Questi gruppi donano elettroni all'anello, rendendo l'anello ricco di atomi di carbonio. Di conseguenza aumenta la reattività dell'anello aromatico verso la sostituzione elettrofila. Ad esempio, la nitrazione dell’anisolo è circa 10.000 volte più veloce della nitrazione del benzene. L'effetto di donazione di elettroni del gruppo metossi nell'anisolo attiva le posizioni orto e para sull'anello e stabilizza i corrispondenti intermedi attraverso effetti di risonanza tramite donazione pi. Di conseguenza, l'energia dello stato di transizione viene abbassata per gli intermedi orto e para, portando ad una reazione accelerata.

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Ortho para directing ActivatorsCH3OHNH2OCH3Electron donatingElectrophilic SubstitutionNitrationAnisoleBenzeneResonance StabilizationTransition State

Dal capitolo 18:

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