12.3 : Nomenclatura IUPAC dei chetoni

Come le aldeidi, i chetoni vengono denominati utilizzando le regole IUPAC; in questo caso, sostituendo “e” nel nome della catena idrocarburica più lunga con “one”. Nei chetoni aciclici, al carbonio chetonico viene assegnato il valore locante più basso. Ad esempio, come mostrato di seguito, un semplice chetone a cinque atomi di carbonio è chiamato pentan-2-one, invece di pentan-4-one. Le regole IUPAC consentono anche di posizionare il valore locante prima del nome del genitore per dare un nome alternativo, 2-pentanone.

I chetoni ciclici sono numerati a partire dal carbonio carbonilico. La numerazione continua nella direzione che attribuisce un valore inferiore al successivo sostituente presente sull'anello. Ad esempio, come mostrato di seguito, un chetone ciclico a cinque atomi di carbonio con un sostituente metilico è 3-metilciclopentanone e non 4-metilciclopentanone.

Il gruppo chetonico viene trattato come un sostituente se fa parte di una catena madre contenente altri gruppi funzionali con priorità più elevata come acidi, esteri e aldeidi. In questi casi, il gruppo chetonico è indicato dalla parola “osso”, che fa da prefisso al nome del genitore insieme ai valori locanti, ad esempio acido 3-ossobutanoico e 3-ossoopentanale, rappresentati nelle figure seguenti.

Tuttavia, se non fa parte della catena madre, il sostituente chetonico è rappresentato come un gruppo acile o alcanoile. Nella 4-acetilbenzaldeide, presentata di seguito, il gruppo chetonico non fa parte dell'anello principale. Quindi, è chiamato come sostituente, acetile, e preceduto dal nome genitore, benzaldeide.