4.7 : Proiezioni Fischer

Imparare a disegnare le proiezioni Fischer delle molecole e comprenderne la rilevanza gioca un ruolo cruciale nella rappresentazione visiva delle molecole organiche. Una proiezione Fischer è una proiezione bidimensionale su una superficie planare per semplificare la rappresentazione tridimensionale a cuneo-trattino delle molecole. Ciò è particolarmente utile nel caso di molecole con più centri chirali che possono essere difficili da disegnare. Qui tutti i legami di interesse sono rappresentati come linee orizzontali o verticali. Mentre le linee verticali rappresentano un orientamento lontano dall’osservatore, le linee orizzontali indicano i gruppi diretti verso questo. Mentre le molecole con un singolo centro chirale possono essere trasformate nelle loro proiezioni Fischer in un unico passaggio, convertire la rappresentazione cuneo-trattino di una molecola con più centri chirali nella sua proiezione Fischer è un processo duplice.

Innanzitutto, la molecola viene ruotata per orientare la catena del carbonio dall'alto verso il basso, con il C-1 in alto. Successivamente, la configurazione nel centro chirale con il numero più basso viene visualizzata in modo tale che i sostituenti puntino verso l’osservatore e la struttura portante del carbonio sia inclinata in direzione opposta. Ripetendo questa procedura sistematicamente per tutti i centri chirali si genera la proiezione Fischer dell'intera molecola. Una rotazione della molecola di 180° nel piano della proiezione Fischer non fa differenza, ma una rotazione di 180° fuori dal piano della proiezione genera l’enantiomero della molecola. Bisogna notare che le proiezioni di Fischer sono solo una semplice rappresentazione 2D. Non sono direttamente correlati all'effettiva struttura spaziale 3D della molecola.

Figura 1: Rappresentazione diversa di una molecola di glucosio: (a) proiezione di Fischer, (b) cuneo-trattino, (c) proiezione di Haworth e (d) conformazione a sedia

Mentre le proiezioni di Fischer sono comunemente usate per rappresentare gli zuccheri in una forma a catena aperta, le proiezioni di Haworth sono tipicamente usate per rappresentare le loro forme cicliche. Per la proiezione di Fischer della molecola di glucosio ciclico nella Figura 1 (a), la corrispondente proiezione di Haworth è presentata nella Figura 1 (c). Va notato che, sebbene la proiezione di Haworth sia utile per presentare la stereochimica, non riesce a fornire una misura realistica della conformazione. Pertanto, per enfatizzare sia la conformazione che la stereochimica in una molecola, viene utilizzata la presentazione della sedia (illustrata nella Figura 1 (d)).