13.2 : מאפיינים פיזיים של חומצות קרבוקסיליות

חומצות קרבוקסיליות עם משקל מולקולרי נמוך יותר מציגות ריח חד ולא נעים. יש להם גם נקודות רתיחה והתכה גבוהות יותר מאשר תרכובות מקבילות, כגון אלדהידים, קטונים וכוהלים.

בנוסף לאינטראקציה דיפול-דיפול של קשרי הקרבוניל וההידרוקסיל הקוטביים, קשר מימן בין מולקולרי חזק בין מולקולות חומצה קרבוקסילית מכתיב מספר תכונות פיזיקליות.

האינטראקציה החזקה גורמת למולקולות החומצה הקרבוקסילית להתקיים בדימרים יציבים, ולהגדיל את משקלן המולקולרי פי שניים. כתוצאה מכך, יש להם נקודות רתיחה גבוהות יותר. לדימרים של חומצה קרבוקסילית אלה יש קבועי שיווי משקל גבוהים בהרבה (גדולים כמו 10 ⁶ –10 ⁷ M-1) מאשר לדימרים כוהליים (11 M-1).

מגמה דומה נצפית עם נקודות ההתכה של חומצות קרבוקסיליות. נקודת ההיתוך עולה עם העלייה באורך שרשרת הפחמימנים. החומצות הקרבוקסיליות הרוויות עם יותר משמונה פחמנים הן בדרך כלל מוצקים בטמפרטורת החדר. עם זאת, לחומצות קרבוקסיליות בלתי רוויות יש נקודות התכה נמוכות יותר. לדוגמה, חומצה סטארית (C18H_36O_2), חומצה קרבוקסילית רוויה, נמסה ב-70 מעלות צלזיוס, בעוד חומצה לינולאית (C_18_H_32_O_2), הנושאת שני קשרים כפולים ציס, נמסה ב-5 מעלות צלזיוס.

מבחינת מסיסות, חומצות קרבוקסיליות במשקל מולקולרי נמוך מסיסות במים, בשל אינטראקציה של קשרי מימן עם מולקולות מים. לעומת זאת, חומצות קרבוקסיליות במשקל מולקולרי גבוה יותר מסיסות יותר בכוהל בגלל האינטראקציה הגבוהה יותר של ואן דר ואלס בין המולקולות. יש לציין כי חומצות קרבוקסיליות מסיסות מאוד בממסים לא קוטביים כמו CCl_4. מעניין לציין שכמה חומצות דיקרבוקסיליות מסיסות למדי במים בגלל אינטראקציה משמעותית של קשרי מימן.