17.7 : תרשים הכללים של Hückel של π MOs: מעגל פרוסט

מעגל פרוסט או שיטת המצולע ההיקפי היא שיטה גרפית לקביעת האנרגיות היחסיות של π אורביטלים מולקולריים (MOs) עבור תרכובות מישוריות, מצומדות לחלוטין ומונוציקליות. שיטה זו תוארה לראשונה על ידי א.א. פרוסט ובוריס מוסולין ב-1953.

מעגל פרוסט נבנה על ידי ציור מצולע שמספר הקצוות שלו שווה למספר הפחמנים של המערכת הטבעתית הנתונה, כאשר אחד הקודקודים פונה כלפי מטה. לאחר מכן, מציירים מעגל המקיף את המצולע כך שכל קודקודי המצולע נוגעים במעגל. הנקודות שבהן המעגל נוגע במצולע מסומנות בקווים אופקיים קצרים, המייצגים את רמות האנרגיה של אורביטלים מולקולריים π.

לאחר מכן, קו אופקי מקווקו נמשך דרך מרכז המעגל, חוצה את המצולע. רמות האנרגיה מתחת לקו זה מייצגות אורביטלים מולקולריים מקשרים, ומעל לקו זה מייצגות אורביטלים מולקולריים אנטי קושרים. רמות האנרגיה על הקו מייצגות אורביטלים מולקולריים שאינם קושרים, כאשר האנרגיה שווה ל-p אורביטלים שמהם נוצרים האורביטלים המולקולריים.

לבסוף, האלקטרונים π מתווספים לרמות האנרגיה החל מהנמוך ביותר ונעים כלפי מעלה. האורביטלים המנוונים ממולאים תחילה באלקטרון בודד ולאחר מכן מזווגים עם אלקטרון אחר אם זמין, בהתאם לעקרון האיסור של פאולי ולכללי הונד.