17.7 : Diagramme de règle de Hückel des π MO : Cercle de givre

La méthode du cercle de Frost ou du polygone inscrit est une méthode graphique permettant de déterminer les énergies relatives des orbitales moléculaires (MO) π pour les composés planaires, entièrement conjugués et monocycliques. Cette méthode a été décrite pour la première fois par A. A. Frost et Boris Musulin en 1953.

Un cercle de Frost est construit en dessinant un polygone dont le nombre d'arêtes est égal au nombre de carbones du système cyclique donné, avec l'un des sommets pointant vers le bas. Ensuite, un cercle est dessiné entourant le polygone de manière à ce que tous les sommets du polygone touchent le cercle. Les points où le cercle touche le polygone sont marqués par de courtes lignes horizontales, représentant les niveaux d'énergie des orbitales moléculaires π.

Ensuite, une ligne horizontale pointillée est tracée passant par le centre du cercle, coupant le polygone en deux. Les niveaux d'énergie en dessous de cette ligne représentent des orbitales moléculaires de liaison, et au-dessus de cette ligne représentent des orbitales moléculaires anti-liantes. Les niveaux d'énergie sur la ligne représentent des orbitales moléculaires non liées, avec une énergie égale aux p orbitales à partir desquelles les orbitales moléculaires sont formées.

Enfin, les électrons π sont ajoutés aux niveaux d’énergie en commençant par le plus bas et en remontant. Les orbitales dégénérées sont d’abord remplies d’un seul électron, puis associées à un autre électron si disponible, conformément au principe d’exclusion de Pauli et aux règles de Hund.