ציקליזציית Dieckmann היא עיבוי Claisen תוך-מולקולרי של דיסטרים. התגובה מתרחשת בנוכחות בסיס ויוצרת β-קטואסטר טבעתי כתוצר הסופי. בדרך כלל, 1, 6 ו-1, 7-דיסטרים הם מצעים מועדפים לתגובה, מכיוון שהאסטרים הטבעתיים β-קטו בעלי חמישה ושישה איברים הם יציבים יותר במיוחד.
בתגובה, פחמן α המחובר לקצה אחד של קצוות האסטר משמש כנוקלאופיל אנולאט לאחר איבוד הפרוטון שלו לבסיס. הפחמן הקרבונילי של קבוצת האסטר בקצה השני של אותה מולקולה מתפקד כאתר האלקטרופילי. האנולט, באמצעות התקפה נוקלאופילית תוך-מולקולרית על פחמן הקרבוניל, עושה ציקליזציה למולקולה ליצירת תוצר ביניים טבעתי יציב. תוצר הביניים מגיב עם הבסיס ויוצר יון אנולאט נוסף, שמנוטרל ליצירת ה-β-קטואסטר הסופי. שלב הדה פרוטונציה השני הוא הכוח המניע להשלמת תגובה.
התוצר שנוצר יכול לעבור אלקילציה ודקרבוקסילציה כדי לייצר קטונים טבעתיים מותמרים.
From Chapter 15:
Now Playing
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.3K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.1K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.6K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.7K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.4K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.3K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.2K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
13.5K Views
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved