JoVE Logo

Sign In

15.29 : עיבוי Claisen תוך-מולקולרי של אסטרים דיקרבוקסיליים: מחזוריות דיקמן

ציקליזציית Dieckmann היא עיבוי Claisen תוך-מולקולרי של דיסטרים. התגובה מתרחשת בנוכחות בסיס ויוצרת β-קטואסטר טבעתי כתוצר הסופי. בדרך כלל, 1, 6 ו-1, 7-דיסטרים הם מצעים מועדפים לתגובה, מכיוון שהאסטרים הטבעתיים β-קטו בעלי חמישה ושישה איברים הם יציבים יותר במיוחד.

Figure1

בתגובה, פחמן α המחובר לקצה אחד של קצוות האסטר משמש כנוקלאופיל אנולאט לאחר איבוד הפרוטון שלו לבסיס. הפחמן הקרבונילי של קבוצת האסטר בקצה השני של אותה מולקולה מתפקד כאתר האלקטרופילי. האנולט, באמצעות התקפה נוקלאופילית תוך-מולקולרית על פחמן הקרבוניל, עושה ציקליזציה למולקולה ליצירת תוצר ביניים טבעתי יציב. תוצר הביניים מגיב עם הבסיס ויוצר יון אנולאט נוסף, שמנוטרל ליצירת ה-β-קטואסטר הסופי. שלב הדה פרוטונציה השני הוא הכוח המניע להשלמת תגובה.

התוצר שנוצר יכול לעבור אלקילציה ודקרבוקסילציה כדי לייצר קטונים טבעתיים מותמרים.

Figure2

Tags

Dieckmann CyclizationIntramolecular Claisen CondensationDiestersketoesterFive membered RingSix membered RingEnolateNucleophilic AttackCarbonylCyclic IntermediateDecarboxylationSubstituted Cyclic Ketones

From Chapter 15:

article

Now Playing

15.29 : עיבוי Claisen תוך-מולקולרי של אסטרים דיקרבוקסיליים: מחזוריות דיקמן

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Views

article

15.1 : תגובתיות של אנולים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.0K Views

article

15.2 : תגובתיות של יוני אנולט

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.3 : כללי מנגנון אנולט

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.4 : מוסכמות מנגנון Enolate

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.1K Views

article

15.5 : היווצרות רגיוסלקטיבית של אנולטים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.6K Views

article

15.6 : השפעות סטריאוכימיות של אנוליזציה

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Views

article

15.7 : α-הלוגנציה מזורזת חומצה של אלדהידים וקטונים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.7K Views

article

15.8 : α-הלוגנציה מקודמת בסיס של אלדהידים וקטונים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Views

article

15.9 : הלוגנציה מרובה של קטונים מתיל: תגובת הלופורם

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Views

article

15.10 : α-הלוגנציה של נגזרות חומצה קרבוקסילית: סקירה כללית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.3K Views

article

15.11 : α-ברום של חומצות קרבוקסיליות: תגובת גיהנום-וולהרד-זלינסקי

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.0K Views

article

15.12 : תגובות של תרכובות α-Halocarbonyl: החלפה נוקלאופילית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Views

article

15.13 : ניטרוזציה של אנולים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.14 : היווצרות אג"ח C-C: סקירה כללית של עיבוי Aldol

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.5K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved