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17.2 : Nomenclature des composés aromatiques à un seul substituant

Le benzène est l’hydrocarbure aromatique ou arène le plus simple. Les noms IUPAC des dérivés simples du benzène monosubstitués sont dérivés en ajoutant le nom du substituant comme préfixe au benzene parent. Par exemple, l'halobenzène, où l'halogène pourrait être un fluoro (F), un chloro (Cl), un bromo (Br) et un iodo (I).

Figure1

La dénomination des composés aromatiques dépend également de la longueur de la chaîne du groupe alkyle attaché au cycle benzénique. Si la chaîne alkyle comporte six carbones ou moins, le composé est appelé benzène alkyl-substitué. Par exemple, le propylbenzène, où le groupe alkyle a trois carbones.

Figure2

Cependant, si la chaîne alkyle comporte plus de six carbones ou contient d’autres groupes fonctionnels préférentiels, le composé est appelé dérivé phényl-substitué. Le substituant obtenu à partir du benzène est appelé phényle (Ph-), tandis que celui dérivé du toluène est appelé groupes benzyle (Bn-). Par exemple, le 1-phénylheptane, dont la chaîne alkyle comporte sept carbones,

Figure3

1-phényl-1-pentanone à fonction cétone,

Figure4

éther diphénylique, où le groupe fonctionnel clé est l'éther,

Figure5

et le bromure de benzyle dérivé du toluène.

Figure6

En général, les substituants dérivés des arènes par perte d'hydrogène sont appelés aryles. Certains des dérivés simples du benzène monosubstitués ont acquis des noms communs acceptés par la nomenclature IUPAC. Par exemple, le vinylbenzène est le styrène et l'isopropylbenzène est le cumène. Le benzaldéhyde et l'acide benzoïque sont d'autres exemples.

Figure7

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Aromatic CompoundsBenzeneMonosubstituted BenzeneIUPAC NomenclatureAlkyl substituted BenzenePhenyl substituted DerivativeArylsStyreneCumeneBenzaldehydeBenzoic Acid

Du chapitre 17:

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