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13.15 : Acides carboxyliques en alcools primaires : réduction des hydrures

Les acides carboxyliques, lors d'une réaction avec des agents réducteurs puissants tels que l'hydrure de lithium et d'aluminium suivie d'une hydrolyse, subissent une réduction pour former des alcools primaires.

Figure1

Les agents réducteurs plus faibles comme l'hydrure de lithium tri-tert-butoxyaluminium ou l'hydrure de diisobutylaluminium ne peuvent pas réduire les acides carboxyliques en alcools primaires.

Les acides carboxyliques peuvent également être réduits en alcools primaires en utilisant du borane dans le solvant tétrahydrofurane. Le principal avantage de l'utilisation du borane pour réduire un acide carboxylique est que ce réactif peut réduire sélectivement l'acide carboxylique en alcool primaire en présence d'autres groupes fonctionnels réductibles, tels qu'une cétone ou un groupe nitro.

Figure2

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Carboxylic AcidsPrimary AlcoholsHydride ReductionLithium Aluminum HydrideLithium Tri tert butoxyaluminum HydrideDiisobutylaluminum HydrideBoraneTetrahydrofuranSelective ReductionKetoneNitro Group

Du chapitre 13:

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