9.2 : Nomenclature des alcynes

Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés caractérisés par la présence de triples liaisons carbone-carbone et ont une formule générale C_nH_2n-2. La nomenclature des alcynes suit un ensemble de règles similaires à celles des alcanes et des alcènes ; cependant, les alcynes portent le suffixe "-yne" au lieu de "-ane" ou "-ene." Il existe deux approches pour nommer les alcynes:

• •  Noms IUPAC
• •  Noms communs

Nomenclature UICPA

Le système de dénomination IUPAC suit une approche systématique pour déduire les noms des alcynes en fonction de leur structure chimique. Considérons l'alcyne suivant :

Les étapes impliquées dans la déduction du nom IUPAC correspondant sont résumées ci-dessous:

1. La première étape consiste à identifier la chaîne mère, qui est la plus longue chaîne carbonée contenant la triple liaison. Le suffixe "-yne" est ajouté au nom parent pour indiquer la présence de triples liaisons carbone-carbone.

Ici, la chaîne la plus longue (liaisons de couleur rouge) contient sept atomes de carbone ; par conséquent, le nom du parent serait heptyne.

2. Ensuite, numérotez la chaîne parent à partir de la fin, ce qui donne à la triple liaison le numéro le plus bas possible, et placez le locant avant le nom du parent. Ici, il existe deux manières de numéroter la chaîne:

(a)	(b)

La structure (b) donne le nombre le plus bas à la triple liaison. D'où le nom 2-heptyne.

3. Maintenant, nommez les substituants et répertoriez les substituants numérotés avant le nom du parent par ordre alphabétique. Dans cet exemple, il y a trois substituants : un groupe éthyle en C4 et deux groupes méthyle en C5.

 4-éthyl-5,5-diméthyl-2-heptyne

4. Enfin, combinez les étapes 1 à 3 pour en déduire le nom de l'alcyne, qui est 4-éthyl-5,5-diméthyl-2-heptyne. Notez que le trait d’union sépare les nombres des alphabets et que la virgule sépare les nombres les uns des autres.

Nommer les alcynes avec plus d'une triple liaison

Dans les alcynes avec plus d'une triple liaison, les noms se terminent par "-diyne," "-triyne," etc. les autres règles restent les mêmes.

9-chloro-4-méthoxy-2,6-décadiyne	1,7-dibromo-1,3,5-octatriyne

Nommer les alcynes avec des doubles et triples liaisons

Lorsqu'une molécule contient à la fois des liaisons doubles et triples, la numérotation commence à partir de l'extrémité la plus proche de la liaison multiple. Ici, les suffixes “-ene” (pour la double liaison) et "-yne" (pour la triple liaison) sont inclus dans le nom parent par ordre alphabétique.

7-bromo-oct-5-en-2-yne 

Si la numérotation est ambiguë, c'est-à-dire si les liaisons doubles et triples sont équidistantes sur la chaîne carbonée comme indiqué ci-dessous, la double liaison obtient la priorité la plus élevée et le numéro le plus bas.

Option (1)	Option (2)

Le nom IUPAC correct suivrait le schéma de numérotation de l'option (2), donnant 2-bromo-oct-2-en-6-yne.

Nommer les alcynes avec les principaux groupes fonctionnels

Les principaux groupes fonctionnels sont des substituants qui ont la priorité numérique sur les doubles ou triples liaisons, ainsi que sur les groupes halogènes et alkyles. Le nom IUPAC porte le suffixe du groupe alcyne, dans ce cas, "-yn” au lieu de "-yne", suivi de celui du groupe principal. Dans l'exemple suivant, le groupe -OH a la priorité numérique sur la triple liaison. et le substituant méthyle.

5-méthyl-2-hexyn-1-ol

Nommer les alcynes cycliques

Les cycloalcynes sont nommés en ajoutant le préfixe “cyclo-'' au cycle parent, les substituants rencontrés en premier recevant le numéro le plus bas ; les autres conventions sont similaires aux alcynes acycliques. Par exemple,

3-chlorocyclooctyne

Les alcynes cycliques comportant moins de huit atomes de carbone sont instables et donnent lieu à des structures très contraintes. En effet, la triple liaison carbone-carbone devrait s'écarter considérablement de 180° pour former des anneaux plus petits que huit atomes de carbone. Le plus petit alcyne cyclique isolé jusqu'à présent est le cyclooctyne.

Noms communs

Une approche alternative à la dénomination systématique est le système de noms communs. Ici, les alcynes adoptent le nom parent comme l’acétylène avec le nom des substituants ajouté comme préfixe.

Nom IUPAC : 2-butyne Nom commun : diméthylacétylène	Nom IUPAC : 2,5-diméthyl-3-hexyne Nom commun : diisopropylacétylène

Alcynes terminaux et internes

Les alcynes linéaires peuvent être classés comme terminaux et internes en fonction de l'emplacement de la triple liaison. Les alcynes terminaux sont des acétylènes monosubstitués où la triple liaison est située en fin de chaîne.

1-pentyne

Les alcynes internes sont des alcynes disubstitués. Ici, l'emplacement de la triple liaison est soit au centre de la chaîne, soit à proximité de celle-ci, mais pas à la fin.

3-heptyne