17.10 : Cationes de hidrocarburos aromáticos: descripción estructural

El cicloheptatrieno es un hidrocarburo insaturado monocíclico neutro que consta de un número impar de átomos de carbono y un carbono sp^3 intermedio en el anillo. Los tres dobles enlaces del anillo corresponden a 6 electrones π, que es un número de Huckel y, por tanto, satisface el criterio de 4n + 2 electrones π. Sin embargo, el carbono sp^3 interpuesto interrumpe la superposición continua de los orbitales p. Como resultado, el cicloheptatrieno no es aromático.

La eliminación de un hidrógeno del grupo CH_2 intermedio con ambos, uno o ningún electrón genera catión, radical y anión cicloheptatrienilo, respectivamente, convirtiendo así el carbono sp^3 del cicloheptatrieno en sp^2. Como resultado, el orbital 2p vacío generado en el catión cicloheptatrienilo y los orbitales p de otros carbonos en el anillo forman un bucle continuo de orbitales p superpuestos. Por lo tanto, en comparación con el radical y el anión, el catión cicloheptatrienilo con 6 electrones π y un bucle continuo de orbitales p superpuestos cumple todos los criterios de Huckel y es aromático.