14.10 : Haluros de ácido a ácidos carboxílicos: hidrólisis

La hidrólisis de haluros de ácido es una reacción de sustitución de acilo nucleófila en la que los haluros de ácido reaccionan con agua para dar ácidos carboxílicos. La reacción ocurre fácilmente y no requiere un catalizador ácido o básico.

Como se muestra a continuación, el mecanismo implica un ataque nucleofílico por agua en el carbono carbonilo para formar un intermedio tetraédrico. A esto le sigue la reformación del enlace π carbono-oxígeno junto con la salida de un ion haluro. Un paso final de transferencia de protones produce ácido carboxílico como producto de sustitución.

La reacción produce un ácido muy fuerte, HCl, como subproducto. Por lo tanto, en la reacción se utiliza una base como la piridina, que reacciona con HCl para formar cloruro de piridinio. Este proceso neutraliza el ácido y previene reacciones secundarias no deseadas.