4.8 : Mezclas racémicas y resolución de enantiómeros.

Una mezcla racémica, o racemato, es una mezcla equimolar de enantiómeros de una molécula que se puede separar mediante su interacción única con moléculas o medios quirales. Las mezclas racémicas se indican con el prefijo (¬±)-. Este "descriptor de rotación óptica" se aplica a la solución completa de una mezcla racémica en lugar de a un estereoisómero específico. Los enantiómeros suelen tener las mismas propiedades físicas y químicas. Por tanto, no son fácilmente separables. Sin embargo, los enantiómeros pueden exhibir diferentes propiedades cuando interactúan con medios quirales. Por ejemplo, los enantiómeros de una molécula pueden interactuar de manera diferente con los receptores olfativos quirales de nuestro cuerpo, de modo que cada enantiómero huele único.

Por lo tanto, las mezclas racémicas se pueden separar mediante un proceso único llamado resolución enantiomérica. Aquí, los enantiómeros reaccionan con un agente de resolución quiral para producir diastereómeros. Estos diastereómeros se pueden separar y reconvertir fácilmente para obtener moléculas enantioméricamente puras. Dependiendo de la estructura molecular, la interacción entre los agentes de resolución quirales y los enantiómeros puede ser covalente, iónica o una interacción intermolecular débil que involucra fuerzas de van der Waals. Sin embargo, algunas mezclas racémicas pueden sufrir resolución espontánea sin la presencia de un agente de resolución quiral. Por ejemplo, la mezcla racémica de un Œ±-aminoalcohol N-trifluoroacetilado en tetracloruro de carbono sufre una resolución espontánea.

Los procesos de resolución se pueden clasificar en general en resolución quiral y cinética. En una resolución quiral, la interacción de la mezcla racémica con un enantiómero puro forma diastereómeros. Luego se separan debido a la diferencia en sus propiedades físicas. En la resolución cinética, la separación de enantiómeros se basa en la diferencia en las velocidades de reacción de los enantiómeros con un catalizador quiral. A diferencia de la primera, la resolución cinética aprovecha la diferencia en las propiedades químicas de los materiales de partida en la mezcla racémica.