17.12 : NMR-Spektroskopie aromatischer Verbindungen

Aromatische Verbindungen können mithilfe von Protonen-NMR und Kohlenstoff-13-NMR identifiziert oder analysiert werden. Typischerweise werden aromatische Wassersubstanzen oder direkt an die aromatischen Ringe gebundene Wassersubstanzen durch den aromatischen Ringstrom stark entschirmt. Daher absorbieren sie in Protonen-NMR-Spektren im Bereich von 6,5–8,0 ppm. Aromatische Wasserstoffatome, die direkt an den Benzolring gebunden sind, absorbieren beispielsweise 7,3 ppm. Allerdings absorbieren aromatische Wasserstoffatome größerer Ringe weiter feldaufwärts oder feldabwärts als im idealen Bereich. Betrachten Sie [18]Annulen, das 12 äußere Wasserstoffatome und 6 innere Wasserstoffatome aufweist. Die 12 äußeren Wassersubstanzen werden durch den aromatischen Ringstrom stark entschirmt und absorbieren im Tieffeld mit einer Frequenz von 9,3 ppm. Andererseits werden die sechs inneren Wassersubstanzen durch den aromatischen Ringstrom stark abgeschirmt und absorbieren im Hochfeld bei einer niedrigen Frequenz von −3,0 ppm.

Aromatische Kohlensubstanzen absorbieren im Kohlenstoff-13-NMR-Spektrum im Bereich von 110–150 ppm. Beispielsweise absorbieren die aromatischen Kohlensubstanzen des Benzolrings 128 ppm.