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19.15 : Herstellung von Aminen: Reduktion von Oximen und Nitroverbindungen

Oxime können durch katalytische Hydrierung, Hydridreduktion oder Natriummetallreduktion zu primären Aminen reduziert werden. Die Reduktion aliphatischer und aromatischer Nitroverbindungen zu primären Aminen erfolgt entweder durch katalytische Hydrierung oder durch die Verwendung aktiver Metalle wie Fe, Zn und Sn in Gegenwart einer Säure.

Obwohl die katalytische Hydrierung Nitrobenzole reduzieren kann, ist die Reduktion in Gegenwart anderer funktioneller Gruppen unselektiv. Wenn Nitrobenzol beispielsweise eine Aldehydgruppe enthält, werden sowohl Nitro- als auch Aldehydgruppen reduziert.

Die Umwandlung der Nitrogruppe in die Aminogruppe unter Beibehaltung der Aldehydgruppe kann durch saure Reduktion mit SnCl_2 und anschließende Behandlung mit Base erreicht werden.

Die Reduktion von Nitrobenzol und seinen Derivaten ist in der Industrie, die verschiedene Anilinfarbsubstanzen herstellt, nützlich. Dieser Prozess ist auch von medizinischer Bedeutung, zum Beispiel für die Synthese des Lokalanästhetikums Benzocain.

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OximesNitro CompoundsAminesReductionCatalytic HydrogenationHydride ReductionSodium Metal ReductionFeZnSnAcidNitrobenzeneAldehydesAniline DyesBenzocaine

Aus Kapitel 19:

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