17.4 : Struktur von Benzol: Kekulé-Modell

Im Jahr 1865 schlug August Kekule die Struktur von Benzol gemäß der Strukturtheorie der organischen Chemie vor, basierend auf den drei Behauptungen: Die Formel von Benzol ist C_6H_6, alle Wassersubstanzatome von Benzol sind äquivalent und jeder Kohlensubstanz muss aufgrund seiner Vierwertigkeit vier Bindungen haben.

Er schlug vor, dass Benzol eine zyklische Struktur aus sechs Kohlensubstanzatomen hat, die jeweils an ein Wassersubstanzatom gebunden sind, mit drei abwechselnden Pi-Bindungen.

Nach seinem Modell muss es für die 1,2-disubstituierten Benzolderivate zwei Isomere geben, wie in Abbildung 2 dargestellt, wobei in einer Struktur die beiden substituierten Kohlensubstanze durch eine Doppelbindung verbunden sind, in einer anderen jedoch durch eine Einfachbindung.

Diese Vorstellung von Kekule erwies sich als falsch, da für 1,2-disubstituiertes Benzol nur eine Struktur gefunden wurde. Um dies zu erklären, führte er an, dass sich die beiden Formen von Benzol in einem schnellen Gleichgewicht befänden und dass es nicht möglich sei, die beiden Verbindungen zu trennen.

Allerdings existiert kein solches Gleichgewicht und es wird nur eine Struktur für 1,2-disubstituierte Benzolderivate gefunden.

Benzol ist vierfach ungesättigt und bildet einen Ring und drei Pi-Bindungen. Im Gegensatz zu anderen ungesättigten Kohlenwassersubstanzen wie Alkenen und Alkinen geht Benzol jedoch keine Additionsreaktionen ein. Beispielsweise geht Ethylen eine Additionsreaktion mit Brom ein, um Ethylendibromid zu bilden, Benzol jedoch nicht.

Benzol reagiert mit Brom über eine Substitutionsreaktion in Gegenwart von Lewis-Säure-Eisenbromid unter Bildung von Brombenzol.

Der Hauptnachteil von Kekules Modell besteht darin, dass es diese ungewöhnliche Reaktivität von Benzol im Vergleich zu anderen ungesättigten Kohlenwassersubstanzen wie Alkenen und Alkinen nicht erklären konnte.