3.11 : Sesselkonformation von Cyclohexan

Die Sesselkonformation ist aufgrund der Abwesenheit von Winkel- und Torsionsspannungen die stabilste Form von Cyclohexan. Das Fehlen einer Winkelspannung ist darauf zurückzuführen, dass der Bindungswinkel von Cyclohexan dem idealen tetraedrischen Bindungswinkel von 109,5° in seinem Sesselkonformer sehr nahe kommt. Ebenso fehlt aufgrund der perfekt versetzten Anordnung der Bindungen auch die Torsionsspannung.

Um diese versetzte Form zu erreichen, sind die an Kohlenstoffe gebundenen Wasserstoffatome in zwei unterschiedlichen axialen und äquatorialen Orientierungen angeordnet. Die axialen Bindungen sind gerade nach oben oder unten gerichtet und liegen parallel zur Ringachse, wohingegen die äquatorialen Bindungen seitwärts gerichtet sind, etwa entlang des Äquators des Rings. Von den sechs axialen Bindungen sind drei nach oben und die restlichen drei nach unten gerichtet. In ähnlicher Weise sind drei der sechs äquatorialen Bindungen nach oben geneigt, während die übrigen drei nach unten geneigt sind. Somit hat jedes Kohlenstoffatom im Cyclohexanring eine axiale und eine äquatoriale Bindung, die in entgegengesetzte Richtungen zeigen.

Eine Sesselkonformation von Cyclohexan kann durch die teilweise Rotation von C-C-Bindungen eine Konformationsänderung in ein anderes Sesselkonformer erfahren. Diese Sessel-Sessel-Umwandlung, die zur Erzeugung zweier äquivalenter Energieformen führt, wird als Ringumdrehen bezeichnet. Beim Umdrehen des Rings tauschen die axialen und äquatorialen Bindungen ihre Positionen. Die axialen Bindungen in einer Sesselkonformation werden in der anderen Sesselkonformation in äquatoriale Bindungen umgewandelt, während äquatoriale Bindungen ihre Position in axiale Bindungen ändern.