对映异构体的命名采用 Cahn-Ingold-Prelog 规则,其中涉及将优先级分配给手性中心的不同取代基。 每个对映体是一个独特的分子,根据 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 规则(也称为 R-S 系统)分配了一个唯一的名称。 对映体中手性中心附加的前缀 R- 或 S- 取决于手性中心上四个取代基的空间排列。 R-S系统本质上包括三个步骤:为手性中心的四个取代基分配优先级,重新调整分子方向,使最低优先级的取代基远离观察者,并确定所连接的基团的顺序是否是顺时针的或逆时针方向。 前者分配 R- 前缀,而后者则分配 S- 标签。
在执行 CIP 规则时需要牢记一些重要的注意事项。 连接到手性中心的官能团的优先级基于它们在周期表中的原子序数。 在两个基团连接到具有相同元素的手性中心的情况下,根据第一个差异点分配这些基团的优先级。 例如,羧酸基团 (-COOH) 比醛基取代基 (-CHO) 具有更高的优先级,因为与后者中的氢原子相比,前者在第一个差异点有一个氧原子。
图 1. (1R,2s,3S)-1,2,3-三氯环戊烷 如前所述,顺时针旋转的中心是R-(rector)中心,而逆时针旋转的中心是S-(sinister)中心。 “rector”和“ sinister”这两个名字源自拉丁语,意为“右”和“左”。 在命名对映异构体时,在原子上两个取代基仅因绝对构型(R 或 S)不同而存在的罕见但可能的情况下,R 优先于 S。例如,考虑 (1R,2s,3S)-1 的情况 ,2,3-三氯环戊烷,如图1所示。在这种情况下,具有R构型的碳原子被赋予更高的优先级,并且相邻碳原子的前缀被赋予小写的's'构型,而不是通常的构型大写“S-”。
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