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3.10 : 环己烷的构象

环己烷不以平面形式存在,因为它在平面结构中会产生较大的角应变和扭转应变。 相反,它采用非平面的椅型构象和船型构象。

椅型构象是环己烷中最稳定的形式,因其类似于“安乐椅”而得名。在椅型构象中,两个碳原子排列在平面外——一个在上方,一个在下方,从而最大限度地减少了扭转应变。 在椅型构象中,键角非常接近理想的四面体角,因此,这种形式不会表现出任何角应变。

船型构象因其形似船而得名,其应变能比稳定的椅型高 30 kJ/mol。尽管船型没有角应变,但由于向上的亚甲基,它具有相当大的扭转应变。 此外,由于这些基团上的氢原子非常接近,产生强烈的范德华排斥力(称为“旗杆相互作用”),进一步降低了船型的稳定性。 因此,船型稍微扭曲其 C-C 键,形成扭船构象。 由于扭曲,旗杆氢原子彼此稍微分开,将整体应变减少了 7 kJ/mol,使扭船构象比船型更加稳定。

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CyclohexanePlanar FormNon planar Chair ConformationBoat ConformationAngle StrainTorsional StrainStable Chair FormBond AngleIdeal Tetrahedral ValueAngle StrainBoat FormStrain EnergyUpward facing Methylene GroupsVan Der Waals RepulsionsFlagpole InteractionsTwist boat Conformation

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