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3.6 : 乙烷和丙烷的构象

在有机分子中,围绕碳-碳单键的自由旋转导致分子能量不同的构象异构体。 由于这种旋转(称为内旋转),乙烷具有两种主要构象——交错构象和重叠构象。

交错构象是一种低能量且更稳定的构象,前碳上的 C-H 键相对于后碳上的 C-H 键呈 60° 二面角,从而减少扭转应变。 在交错乙烷中,一个C-H键的成键分子轨道与另一个C-H键的反键分子轨道相互作用,从而进一步稳定该构象。 当较远的碳旋转,同时保持较靠近观察者的碳静止时,会产生无限数量的构象异构体。 在 0° 二面角时,C-H 基团相互覆盖,形成重叠构象。 该构象的扭转应变比交错构象高约 12 kJ/mol,因此稳定性较差。 乙烷分子会在多个交错构象之间快速转换,并在穿过高能量的重叠态时发生相互转换。分子碰撞提供了穿过该扭转势垒所需的能量。

与乙烷类似,丙烷也有两种主要构象异构体:稳定的交错构象异构体(低能量)和不稳定的重叠构象异构体(较高能量)。

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ConformationsEthanePropaneOrganic MoleculeCarbon carbon Single BondRotationInternal RotationStaggered ConformationEclipsed ConformationTorsional StrainBonding Molecular OrbitalAntibonding Molecular OrbitalDihedral AnglesTorsional Barrier

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