חומצה יכולה לעבור דה-פרוטונציה ליצירת בסיס מצומד או יון שלילי. אם היון השלילי המיוצר יציב יותר, אז החומצה חזקה יותר. להיפך, אם היון השלילי אינו יציב, אז החומצה חלשה יותר. לפיכך, כדי לקבוע את החומציות של התרכובת, היציבות של הבסיס המצומד שלה נחקרת באמצעות גורמים שונים.
אפקט הגודל מסביר את השינוי בגודל האטומי על חומציות. כאשר משווים בין החומצות הנוצרות מיסודות השייכים לאותו טור בטבלה המחזורית, משווים את הגדלים האטומיים שלהם. תרכובות, המכילות יסוד בגודל אטומי גדול יותר יכולות לייצב מטען שלילי טוב יותר על ידי פיזורו על פני נפח חלל גדול יותר. לפיכך, תרכובות אלה מתאימות לחומצה החזקה יותר.
יתר על כן, חשבו על תרכובות שנוצרו עם יסודות השייכים לאותה שורה בטבלה מחזורית. במקרים כאלה, האלקטרושליליות של היסוד מכתיבה את החומציות. היסוד האלקטרושלילי יותר יוצר את היון השלילי היציב שמתאים לחומצה החזקה יותר. זה נקרא אפקט המטען.
אם משווים את התרכובות בעלות המטען השלילי על אטום דומה, גורם אחר, הנקרא רזוננס, קובע את החומציות. התרכובת עם מבני רזוננס מייצבים יותר היא חומצית יותר. כדי לקבוע את החומציות של תרכובות בעלות כמות שווה של רזוננס, מנתחים את האפרט האינדוקטיבי. בהשפעה זו, נוכחותם של אלמנטים אלקטרוניים שליליים במרחקים משתנים משמשת לזיהוי חוזק החומצה. התרכובת עם יסוד אלקטרוני שלילי קרוב יותר למימן החומצי נקבעת חומצית יותר.
הכלאה משמשת כדי לעזור לנתח את החומציות בתרכובות ללא רזוננס, ללא אלמנטים אלקטרוניים שליליים, ועם המטען השלילי על אטום דומה, כמו, למשל, אלקאן, אלקן ואלקין. באלקין, לאטום הפחמן יש אורביטל sp בעל אופי של 50% s. באלקן, לאטום הפחמן יש אופי של 33.3% s באורביטל sp 2 שלו, ולפחמן עם קשר יחיד יש אופי של 25% s במסלול sp 3 שלו. מאפיין s גבוה יותר אומר שהאלקטרונים קרובים יותר לגרעין. לכן המטען השלילי של הבסיס המצומד יכול להיות מיוצב יותר, מה שהופך את האלקינים לחומציים ביותר בהשוואה לאלקן או אלקאן.
From Chapter 5:
Now Playing
Acids and Bases
17.0K Views
Acids and Bases
18.9K Views
Acids and Bases
13.8K Views
Acids and Bases
26.2K Views
Acids and Bases
12.1K Views
Acids and Bases
8.0K Views
Acids and Bases
7.3K Views
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved